
英文名称: NH-(PEG2-t-butyl ester)2(齐岳生物)
中文名称: NH-(PEG2-t-butyl ester)2
NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)简介
NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)是一种功能性 PEG(聚乙二醇)衍生物,属于二端基保护的氨基聚乙二醇化合物。该分子通常用于有机合成、生物分子修饰以及材料化学中,具有良好的水溶性和化学可操作性。它的核心特点是 PEG 链被叔丁酯(t-Bu, tert-Butyl)保护,并在氨基端保留活性,从而实现多步骤合成中对氨基的选择性保护。
化学结构与性质
NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)结构可分为三部分:
氨基端(NH2):提供可反应的活性基团,可与羧基、酰氯或其他活性官能团形成稳定的化学键,如酰胺键。氨基端是分子功能化和偶联反应的主要反应位点。 二聚乙二醇(PEG2)链:由两个乙二醇单元组成,链长适中。PEG 链赋予分子良好的水溶性和柔性,在生物体系中能够减少非特异性吸附,同时提供空间隔离,减少分子间的空间阻碍。 叔丁酯保护基(t-Bu):末端羧基通过叔丁酯保护,能够在多步骤合成中避免羧基非特异性反应。叔丁酯基团在酸性条件下可脱保护,恢复羧基的反应活性。展开剩余74%NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)的水溶性较好,在有机溶剂和水相中均能保持一定溶解度,为化学合成和生物偶联提供便利条件。
合成与处理
NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)的合成通常采用逐步保护策略:首先对 PEG 链进行羧基端的叔丁酯保护,然后在另一端引入氨基功能。整个过程中需要注意反应温度和溶剂选择,以保证叔丁酯保护基的稳定性。合成完成后,应低温、避光干燥保存,避免水解或降解。
在实验使用中,叔丁酯保护基可以通过酸性条件(如三氟乙酸,TFA)脱保护,恢复羧基用于后续的偶联反应。这种保护策略使得 NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)在多步骤有机合成和生物分子修饰中具有较高的操作灵活性。
应用领域
生物分子修饰 NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)常用于蛋白质、多肽或小分子的化学修饰。PEG 链能够增加目标分子的水溶性和稳定性,同时氨基端可进行定向偶联。例如,氨基端可以与 NHS 酯化试剂偶联形成稳定的酰胺键,从而连接蛋白质或药物分子。脱去 t-Bu 保护基后,羧基端可进一步与其他功能分子反应,实现双端修饰。 交联剂与连接剂 在材料化学中,NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)可作为二功能交联剂,将不同分子通过 PEG 链连接起来。PEG 链提供柔性和空间隔离,减少分子间的聚集,提高反应效率。这种应用在高分子材料修饰、表面功能化以及纳米颗粒表面改性中非常实用。 固相合成 在固相肽合成中,NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)可作为可拆卸的连接基或间隔基团。PEG 链增加肽链与固相载体之间的空间距离,减少聚集效应,提高肽合成效率。氨基端和羧基端的双功能性可以在固相合成中实现分子多点修饰。使用注意事项
脱保护条件:叔丁酯保护基通常在酸性条件下脱去(如 TFA/DCM),需注意对目标分子或敏感基团的影响。 储存条件:建议低温、干燥、避光保存,避免水解或氧化。 溶剂选择:可根据分子溶解性选择水相或有机相溶剂,如 DMF、DMSO、乙醇或缓冲液。总结
NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)是一种多功能 PEG 衍生物,结合氨基端的反应活性和叔丁酯保护羧基端的灵活性,广泛应用于生物分子修饰、材料化学以及固相肽合成中。PEG 链提供良好的水溶性和柔性,使分子在水相体系中更易操作,同时保护策略保证了多步骤化学合成的选择性。合理使用 NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)能够提高化学偶联效率,为实验研究和材料功能化提供便利。
MF: C22H43NO8
MW: 449.58
CAS: 1964503-36-3
NH-BIS(二聚乙二醇-叔丁酯)
包装规格: 瓶装及mg或g级别
适用范围:仅限科研实验使用
物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式
储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性
推荐试剂: mPEG-TCO甲氧基PEG反式环辛烯 DOTA-RGD,大环螯合物DOTA,可用于偶联多肽 Alexa Fluor 647 Phalloidin Alexa Fluor 488 TFP 酯 Biotin-11-dCTP,生物素11-dCTP,生物素11-脱氧胞苷三磷酸 Biotin Styramide,生物素Styramide 3,5-Dimethyl-BDP DOTA-酪氨酸-赖氨酸-DOTA
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